Storia
Antico borgo medioevale, conosciuto dalla metà del 1100 con l’attuale denominazione, si trova i piedi delle colline metallifere, circondato da una ricca vegetazione tipica della macchia mediterranea. Fu completamente distrutto nel 1946 e ricostruito a poca distanza dal sito originario. L’origine del toponimo, ancora non del tutto chiara, sembra derivare dal Bolgheri, nome di un celebre giurista locale difensore dei diritti, mentre è sicuro che fino al 900 d.C. la località era nota come Sala del Duca Allone. Antico feudo dei conti della Gherardesca, Bolgheri non subì grosse trasformazioni fino all’800, epoca in cui presero il via grandi opere pubbliche tra cui il famoso viale dei cipressi. Il precedente castello, ubicato a poca distanza dall'attuale, fu distrutto nel 1496 dalle truppe dell'imperatore Massimiliano I che aveva posto in assedio Livorno. L'imperatore di Germania aveva la discutibile abitudine di non retribuire le proprie truppe che, in compenso, erano libere di far razzia delle zone vicine.
Nel caso specifico, Bolgheri pagò per tutti i rapinati, tanto che fu più agevole e prudente ricostruirlo nella posizione attuale, più sicura e forse già dotata dell'odierna chiesa e di un ampio convento. A parte pochi stabili attorno al palazzo dei conti, Bolgheri completò la sua struttura attuale dalla seconda metà del Settecento alla seconda metà del secolo successivo, con il castello dei conti Della Gherardesca (un ramo distinto da quelli di Castagneto) e la chiesa parrocchiale di fronte al viale d'accesso, la caratteristica rotatoria interna in senso antiorario, le vecchie fabbriche del borgo comitale: l'osteria, le botteghe artigiane, l'ospedale, i magazzini di fattoria, le scuderie del palazzo. Il fronte del castello, con la torre sopra la porta d'accesso e i caratteristici merli guelfi che uniscono simbolicamente il castello e la chiesa Chiesa dei Santi Giacomo e Cristoforo, assai decorativi, sono un rifacimento di fine Ottocento. La fascia di pineta che separa la spiaggia dalla campagna retrostante sorse a partire dal 1837, assai dopo la costruzione (1786) e il progressivo abbattimento dei ginepri dunali per farne pali da viti e delle querce da sughero di cui sopravvivono rari esemplari. Successive plantazioni di pini e la salvaguardia della macchia mediterranea esistente, portarono a maturazione la pineta, solcata da numerosi torrentelli che alleggeriscono il carico fluviale: da nord la Fossa Cammilla (la foce è detta Cioccaie), la Fossa di Bolgheri (il Seggio) ed altre. La maggior parte della pineta risulta privata, quindi è accessibile solo in parte. Il Seggio è la parte terminale del maggiore dei torrentelli esistenti, la Fossa di Bolgheri, che divide il territorio di Bolgheri da quello di Castagneto. Anticamente fu un porto importantissimo, dove avveniva l'imbarco e lo sbarco di quasi tutti i generi di merci in arrivo e in partenza, anche per l'estero.
Come si arriva
Per giungere a Bolgheri si percorre la SS1 Aurelia uscendo da Nord a Cecina - la California e da sud uscendo a Donoratico.
Usciti dalla quattro corsie ci si immette nella vecchia Aurelia che in questo tratto è parallela sia alla nuova Aurelia e sia alla ferrovia.
Dopo qualche chilometro si trova l'alberato bivio per Bolgheri.
Dal bivio parte il viale dei Cipressi immortalato nella sopracitata poesia dal Carducci e che a Bolgheri visse dal 1838 al 1848.
Ed alla fine del viale rettilineo si trova prima, sulla destra, la cappella di San Guido, fatta erigere nel 1686 da Simone Maria della Gherardesca per commemorare la liberazione di Budapest dai Turchi, e poi infine giungere al rosso castello di Bolgheri tra le cui mura si trova il piccolo borgo.